Jiří Šiška začínal v M+L Logistik jako supervizor mezinárodní přepravy. Po čtyřech letech, v roce 2010, začal uplatňovat své zkušenosti ve společnosti OK Trans. Zde se postupně vypracoval na team leadera, branch managera a aktuálně transport managera. Řídí pobočky v Chýni, Lysé nad Labem, Chlumci nad Cidlinou a Dvoře Králové nad Labem.